Ripartendo dal Castello del Calcione il percorso ci porta lungo un tratto semplice alla scoperta degli antichi borghi delle colline sinalunghesi.
Il primo paese è Rigomagno, situato sulla sommità di un colle adornato da uliveti. Grazie alla sua posizione strategica dalla circonvallazione esterna alle antiche mura medievali si può ammirare la bellezza del patrimonio storico e ambientale della Valdichiana. Rigomagno conserva ancora gran parte della cinta muraria originale, alcune torri e due delle tre porte di un tempo. Le sue tre vie parallele in senso longitudinale si incontrano con un collegamento perpendicolare trasverso nel punto in cui si trovano il pozzo, l’antico Palazzo Pretorio con la torre e la chiesa di San Marcellino, risalente al 1297.

Scesi dalla collina ci si dirige verso Località Camporsi. Durante dei lavori agricoli in questi campi coltivati sono stati ritrovati reperti archeologici che testimoniano lo sviluppo della civiltà etrusca in questo tracciato che collegava la Valdichiana ad Asciano e Rapolano. Alla destra del ponte sovrastante la SS 715 Siena-Bettolle, si trova la strada che sale fino a Farnetella. L’origine di Farnetella risale al Medioevo (tra il V secolo ed il VI secolo). Il suo nome è legato alla farnia, pianta della famiglia delle querce. Ha la struttura di un borgo medievale con 4 borghi paralleli, collegati con vicoli traversi e con la cinta muraria, di cui restano poche tracce. L’edificio più simbolico del borgo è il castello, costruito da Adolfo Ferrari a fine Ottocento, magnifico esempio di neogotico ispirato all’architettura medievale senese.

Dopo Farnetella, incontriamo il borgo di Scrofiano, uno degli esempi tipici di struttura urbanistica medioevale. Di probabile origine longobarda, fu un possedimento della famiglia Cacciaconti fino alla metà del XIII secolo. Passeggiando tra i vicoli del centro storico si scoprono angoli suggestivi rimasti intatti da secoli. Tra le opere architettoniche di maggiore interesse spicca la Collegiata di S. Biagio, risalente al XIII secolo, che custodisce pregiate opere artistiche oltre ad essere sede di un museo di effigi sacre.
Ritornando sulla SP11 si procede verso la Pieve di Sinalunga e quindi verso il termine del tratto. Qui troveremo anche la stazione FS, in cui transitano le linee ferroviarie in direzione di Arezzo e Chiusi, che possono essere utilizzate per spostarsi anche con la bici.