Dalla Frazione di Pietraia il percorso fa tappa a Cortona lungo un tratto breve, ma con un apprezzabile dislivello in salita. Lungo la strada si attraversano diverse località o punti  degne di menzione: 

• Ossaia, località nota per il passaggio delle truppe del generale cartaginese Annibale, scontratesi con quelle romane del console Flaminio nella sanguinosa Battaglia del Trasimeno nel 217 a.C. Da qui merita staccarsi poche centinaia di metri dal percorso e salire sul colle di Sepoltaglia, dove, immersa tra gli olivi, si trova il rudere della Chiesa di San Donato, risalente all’anno 1000 circa, da cui si gode di una splendida vista sulla vallata e, se ispirati, immaginare la battaglia tra cartaginesi e romani.
• Pieve di San Michele Arcangelo, antica suggestiva ed isolata pieve romanica del secolo XI a tre navate ed absidi semicircolari
• Palazzone di Cortona, antica villa monumentale del 1500 sormontata da una grande torre e circondata da mura, con all’interno un grande giardino pensile all'italiana. Donata dal Conte  Passerini alla Scuola Normale Superiore di Pisa oggi è sede di attività didattiche e di convegni a rilevanza nazionale ed internazionale.

Da Palazzone la strada continua a salire per la collina fino a Cortona restituendoci un magnifico panorama sulla Valdichiana. Si entra a Cortona percorrendo Via Nazionale che conduce direttamente su Piazza della Repubblica dove si affaccia il simbolo della città, il Palazzo Comunale, con la torre ad orologio. Numerose sono le attrazioni di Cortona che meritano una visita,  Il MAEC (Museo dell’Accademia Etrusca) nel quale è conservata la tabula Cortonensis,  la Fortezza del Girifalco costruita a scopo militare, ed il Santuario di Santa Margherita, patrona della città. Poco fuori dal percorso, a circa 4 km, merita un visita il suggestivo l’Eremo francescano “Le Celle”, convento costruito da San Francesco d’ Assisi nel 1211. 

Nella parte bassa di Cortona, nella stazione di Camucia, è possibile usufruire dell’interscambio bici-treno lungo la tratta ferroviaria Roma Firenze.