Dal centro storico di Castiglion Fiorentino continuiamo il percorso verso la frazione aretina di Frassineto, in un tratto facilmente percorribile di circa 12 km.
Partendo da Piazza Risorgimento, dove è ubicato il punto informazioni, si procede verso la zona collinare della località Cozzano in una strada alberata immersa tra oliveti fino ad arrivare alla Chiesa dei Santi Cristoforo e Giusto, risalente al 1833. Quindi si scende di nuovo a valle e, attraversata la strada principale, si continua per una strada bianca costeggiando il torrente Cozzano, che divide il territorio di Castiglion Fiorentino da quello di Arezzo fino ad arrivare in località Vitiano, dove è possibile ammirare la splendida Tenuta omonima. Appartenente alla famiglia Sandrelli, la Tenuta di Vitiano presenta la tipica struttura della fattoria toscana: un complesso di edifici formano la proprietà, il cui fulcro è costituito dalla villa settecentesca e dal suo giardino. Dopo un lungo rettilineo di strada bianca immersa nella vivace e tranquilla campagna, si svolta sulla destra e raggiungiamo la frazione che chiude questa tappa. Qui si trova la Villa-Fattoria di Frassineto, risalente al XVII secolo, la quale rappresenta uno dei primi e principali insediamenti legati al progetto di bonifica della Val di Chiana. Per chi desidera scoprire ulteriormente la zona, è possibile fare una deviazione di 2 km prendendo la SP23 che collega in linea retta la Tenuta di Frassineto alla Villa di Fontarronco, edificio degli inizi del 1600 che è stato una delle dieci Fattorie Granducali della Valdichiana.