Lasciata alle spalle Civitella, il percorso prosegue per 12.5 km verso Monte San Savino, splendido borgo medievale dalle origini etrusche.
Il tratto è di facile percorrenza e scorre quasi completamente su una strada bianca immersa nel bosco dalla quale si possono scorgere suggestivi panorami della Valdichiana sottostante, prima che la strada discenda lungo il crinale che porta a Ciggiano. Questo piccolo centro abitato segna a sud-ovest il confine del comune di Civitella. Adesso immerso nella quiete di vigneti e oliveti, in passato è stato importante snodo commerciale per i mercanti che commerciavano tra Siena e Firenze. Da visitare il Museo della Vite e del Vino che racchiude le fasi della lavorazione di questo prodotto corredato da un’esposizione di attrezzi storici. Da Ciggiano il panorama si spoglia gradualmente della vegetazione collinare per tornare ai campi coltivati della vallata fino ad arrivare al centro abitato di Monte San Savino. Antico borgo di origini etrusche, il suo centro storico conserva una struttura urbanistica tipicamente medievale. Tra il ricco patrimonio monumentale del paese si ricorda il Cassero, parte della vecchia fortezza, che oggi ospita il Museo Comunale dedicato ad una collezione di ceramiche della tradizione locale. Impossibile non consigliare di fermarsi a mangiare un panino con la porchetta, prodotto per cui Monte San Savino è rinomato in tutta Italia. Il paese è collegato al resto del percorso anche per quanto riguarda i collegamenti ferroviari, in quanto dalla sua stazione transitano i convogli della linea Arezzo-Sinalunga.