Da Valiano il percorso prosegue per Pietraia lungo un tratto breve e poco trafficato. Leitmotiv del tratto sono i terreni sapientemente coltivati e principalmente vigneti che, con le diverse direzioni dei filari, rendono la strada come un esteso viale all’interno di un vero e proprio giardino geometrico. La forma geometrica più suggestiva si trova proprio lungo il tratto di strada bianca in località Capezzine, dove, all’interno della proprietà di una nota azienda vitivinicola, prende forma un vigneto circolare con al centro un cipresso. Poco più avanti nella stessa località sorge l’istituto Agrario ed Alberghiero A. Vegni; un vero e proprio campus immerso nella Valdichiana, che da 130 anni contribuisce in modo determinante allo sviluppo agrituristico del territorio. A pochi chilometri si trova Pietraia, piccola frazione del comune di Cortona, con al centro la Chiesa di San Leopoldo, nota nella Valdichiana per il presepe vivente che ogni anno viene realizzato dagli abitanti del paese.