Il Cammino della Traslazione è una camminata-escursione di 28 km da Asciano a S. Maria delle Vertighe alla riscoperta di un antico pellegrinaggio e di tanti valori storici, paesaggistici, artistici, umani e spirituali

La leggenda tramandata nel corso dei secoli risale circa all’anno 1100: la tradizione narra di due fratelli che avevano ricevuto in eredità una cappella con l’immagine della Vergine.  Fra di loro seguì una violenta lite per l’appropriazione di tale cappella, che si sarebbe potuta concludere nel sangue.  Nella notte tra il 6 e il 7 luglio la cappella con l’immagine sacra fu però prodigiosamente trasportata dagli angeli da Asciano fin sulla collina delle Vertighe, dove, attorno ad essa, fu poi edificato l’odierno Santuario.  Vari autori citano questo episodio; a partire da Agostino Fortunio (1580) all’interno delle “Storie Camaldolesi” e la “traslazione” è rappresentata in alcune opere d’arte all’interno del Santuario, al centro di una devozione sempre costante.

Il Pellegrinaggio parte da Asciano, tocca il centro storico di serre di Rapolano, attraversando le Crete senesi con la Via Lauretana, poi arriva al Castello di Modanella e al Mulino del Calcione di Lucignano attraverso le colline senesi-aretine.  Poi attraverso gli antichi sentieri dei boschi dei colli savinesi giunge nel centro storico di Monte San Savino. Il tratto finale, lungo la piana dell'Esse, porterà i partecipanti al Santuario delle Vertighe per assistere alle 18 alla Messa solenne e alla rievocazione con  l’araldo e gli sbandieratori e con i buoi chianini che traineranno l'antico carro con la statua della Madonna.